Brał udział w walkach z Ukraińcami w 1918 roku i dowodził plutonem kawalerii podczas walk o Lwów. W latach 1919–1921 brał udział w wojnie polsko-bolszewickiej. Za odwagę na polu walki został odznaczony czterokrotnie Krzyżem Walecznych i krzyżem srebrnym Orderu Virtuti Militari.
Po wojnie pozostał w wojsku. Jako świetny kawalerzysta był członkiem reprezentacji Polski w jeździectwie, zdobywając ogółem 22 złote, 3 srebrne i 4 brązowe medale. W roku 1925 zdobył w Londynie Nagrodę indywidualną dla najlepszego jeźdźca, był również zawodnikiem rezerwowym w składzie polskiej ekipy na Igrzyskach Olimpijskich w Amsterdamie w 1928 roku. W roku 1927 Dobrzański awansował do stopnia majora, a w latach 1934–1936 pełnił funkcję kwatermistrza w stacjonującym tam 2. Pułku Strzelców Konnych.
Tuż przed wybuchem wojny obronnej 1939 otrzymał przydział jako zastępca dowódcy 110. Pułku Rezerwowego Ułanów. Mimo że jednostka miała wejść do walki w drugiej linii, szybkie postępy wojsk niemieckich sprawiły, że 11 września została przeniesiona do Wołkowyska, a stamtąd w kierunku Grodna i Lasów Augustowskich. W trakcie marszu stoczyła kilkanaście potyczek z Wehrmachtem i brała udział w obronie Grodna przed wkraczającą ze wschodu Armią Czerwoną.
20 września, po dwóch dniach ciężkich walk z Sowietami, Grodno skapitulowało. 23 września generał Wacław Przeździecki wydał rozkaz, aby wszystkie podległe mu oddziały przedostały się na teren neutralnej Litwy. Podporządkowania się temu rozkazowi odmówił jedynie 110. Pułk Ułanów, w którym służył Dobrzański. Po wchłonięciu resztek innych oddziałów, oddział podjął marsz w kierunku broniącej się Warszawy. Nad Biebrzą pułk został okrążony przez Sowietów, kosztem ciężkich strat zdołał jednak przerwać linie wroga. Wkrótce po tym jego dowódca, pułkownik Jerzy Dąbrowski, wydał rozkaz rozwiązania oddziału. Około 180 żołnierzy pod dowództwem majora Henryka Dobrzańskiego podjęło decyzję dalszego udziału we wciąż toczących się walkach i ruszyło w kierunku oblężonej stolicy.
30 marca 1940 roku oddział Hubala zadał poważne straty (ok. 100 zabitych) batalionowi policji w potyczce pod Huciskiem. Kilka dni później w walkach pod Szałasem hubalczycy stoczyli kolejny bój, tym razem z oddziałem SS, również wychodząc zwycięsko z konfrontacji. Jednak wskutek przewagi liczebnej Niemców, próba przebicia przez pierścień okrążenia, zakończyła się utratą kontaktu miedzy plutonami piechoty i kawalerii Hubala; do śmierci Majora działały one oddzielnie. Dla zlikwidowania zagrożenia ze strony Szalonego Majora Niemcy sformowali liczącą 1000 żołnierzy grupę antypartyzancką złożoną z formacji SS, batalionu Wehrmachtu i jednostki czołgów. Liczebność oddziału Hubala nigdy nie przekroczyła 300 żołnierzy, do walki z nim Niemcy zaangażowali natomiast ogółem około 8000 ludzi. 11 kwietnia Niemcy spacyfikowali Skłoby i Hucisko, zabijając wszystkich mężczyzn. Wydarzenie to wstrząsnęło Hubalem, który do tej pory nie zdawał sobie w pełni sprawy z realiów hitlerowskiej okupacji.
30 kwietnia 1940 roku poczet Majora, został zaskoczony w czasie biwaku przez oddziały 372 dywizji Wehrmachtu w okolicach Anielina koło wsi Studzianna, w odległości około 20 km od Opoczna. W gwałtownej walce oddział uległ rozproszeniu, a sam Hubal poległ z bronią w ręku.
Niemcy zmasakrowali jego ciało i wystawili je na widok publiczny, a następnie wywieźli do Tomaszowa Mazowieckiego i spalili lub pochowali w nieznanym miejscu. Istnieje duże prawdopodobieństwo, że miejscem pochówku była miejscowości Wąsosz Górny 40km na północ od Częstochowy. Obecnie trwa zbieranie wszelkich informacji na temat jego pochówku.
